
In seguito, il ragazzo entra sotto la protezione di una nobile del luogo, Miss Havisham, nella casa della quale incontra Estella; egli se ne invaghisce, ma essa è irraggiungibile essendo lui di umili condizioni e di grossolana educazione, mentre lei è stata adottata dalla stessa signora e da lei educata.
Nel prosieguo del romanzo Pip riceve un'enorme fortuna, che si crede gli sia stata donata dalla sua protettrice, che lo aveva preso in simpatia: il benefattore desidera però restare anonimo. Con le nuove possibilità, si aprono appunto per Pip grandi speranze; nonostante questo, Pip non riesce ad ambientarsi del tutto nella vita di città, complice anche la delusione per il matrimonio di Estella con un bruto che ella stessa ritiene tale.
Più avanti scoprirà che la sua fortuna deriva da Magwitch; questi era stato deportato in Australia dove aveva fatto fortuna, ma aveva serbato intatta la riconoscenza per l'allora bambino. Magwitch viene a trovarlo a Londra rischiando la vita (è infatti sfuggito alla deportazione e verrebbe sicuramente ucciso se scoperto), ma getta nella disperazione Pip, che si trova tra l'altro a dover nascondere un latitante. Nel tempo della sua permanenza nella city di Pip avvengono fatti importanti: egli stringe amicizia con Herbert ed entra in contatto con Jaggers, l'intermediario che gli ha recapitato i soldi di Magwitch; inoltre muoiono la sorella e Miss Havisham.
Pip riceve un messaggio in cui è invitato a recarsi al suo paesino d'origine per discutere di fatti importanti; il protagonista si trova però in una trappola architettata da Orlick, l'aiuto fabbro di Joe; Pip si salverà solo grazie ad un provvidenziale intervento dell'amico Herbert. Decidono allora di far fuggire Magwitch in suolo straniero ma vengono scoperti. Magwitch è condannato all'impiccagione ma muore prima dell'esecuzione.Dopo aver scoperto che Estella è figlia di Magwitch, incontra proprio questa nella casa di Miss Havisham ormai abbandonata...

